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Olivier de Kersauson à Brest en juillet 2008. Olivier de Kersauson est le septième d’une famille de huit enfants, né de Henri de Kersauson (1906-1990) et de Jeanne Buffet (1911-2011). Son ancêtre Robert de Kersauson prit part à la septième croisade. Son frère Yves de Kersauson devint amiral au terme d'une carrière dans la Marine nationale où il dirigea le renseignement militaire. Un autre frère Florent de Kersauson est, avec Bernard Hass, le créateur de la Route du Rhum.
Il a de mauvais souvenirs de ses études, notamment de sa scolarité chez les jésuites mais il décroche son baccalauréat puis entame une faculté d'économie avant de rapidement renoncer. Il réalise alors son premier voyage initiatique en auto-stop pour la Grèce via l'Allemagne (où il a tenu à s'arrêter au camp de Dachau) et la Yougoslavie.
Olivier de Kersauson est veuf de Caroline Piloquet-Verne (1958-2005), avec laquelle il a eu un fils, Arthur né en 1980, lui-même marié avec Clotilde d'Urso, belle-fille du mannequin et designer Inès de La Fressange. Il se marie civilement à Brest en 2013 et religieusement sur le petit atoll de Fakarava en 2014, avec sa compagne polynésienne Sandra, rencontrée dans les Tuamotu{{,}}{{,}}.
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Amoureux des grands espaces, Olivier de Kersauson a commencé à naviguer près de Morlaix puis à La Trinité-sur-Mer (une maison familiale s'y trouve à la Pointe Kerhino) où, adolescent, il barre notamment le Cambronne, voilier de Jean-Marie Le Pen{{,}}.
En 1967, il effectue son service militaire dans un régiment de parachutistes d'infanterie de marine où il est affecté sur la goélette Pen Duick III à la demande d'Éric Tabarly, qu'il considère par la suite comme son « maître ». Il terminera au grade de quartier-maître. Dès lors, il devient l’un des équipiers favoris de Tabarly, puis même, sera le second à bord de plusieurs Pen Duick, apprécié pour « sa force digne d’Hercule, son engagement et son humour », selon Tabarly.
Il reste aux côtés d’Éric Tabarly jusqu’en 1974. Il commence ensuite une carrière indépendante de ce dernier non sans succès. À Noël 1975 l'avarie de Kriter II dans la course Londres-Sydney-Londres et le mystère qui entoura durant quelques jours le sort de l'équipage (14 personnes, la plupart jeunes marins sans grande expérience) le portent sur le devant de la scène médiatique. Il termine quatrième de la première Route du Rhum en 1978 avec Kriter IV.
Il se lance dans l'aventure des multicoques dans les années 1980. En 1986, il fait construire au chantier CDK son premier trimaran de {{unité}}, Poulain{{,}}, qui devient Un Autre Regard, puis Charal, un trimaran de {{unité}} en 1992, rebaptisé Lyonnaise des Eaux-Dumez avec lequel il s'engage dans le Trophée Jules-Verne en 1994. Avec Sport Elec, il reprend le trophée à Peter Blake et le conserve pendant cinq ans.
Avec Géronimo, un trimaran géant de {{unité}} baptisé en 2001, il fait notamment trois tentatives consécutives avant de battre une nouvelle fois le record du Trophée Jules Verne en 2004 ainsi que de nombreuses courses dans le Pacifique.
Il est propriétaire de deux restaurants Le Tour du Monde à Brest et à Larmor-Plage près de Lorient.
Ses propos caustiques et cyniques tenus dans certains dîners parisiens ainsi que sa grande culture et son talent d'improvisateur incitent son ami Jacques Martin qui l'a rencontré au lagon de Bora-Bora en 1978 à convaincre Philippe Bouvard de le faire participer à l'émission radiophonique Les Grosses Têtes. Il participe ponctuellement à l'émission de 1981 à 2009 où il entretient volontiers le rôle d'un personnage bougon, misogyne et très susceptible lui valant la sympathie du public et le surnom de « l'Amiral ». Il s'y distingue notamment en tant que fin latiniste et misanthrope assumé.
C'est sur La Cinq de Berlusconi que lui est confiée la présentation du magazine de l'aventure "Jonathan" en 1986.
Il a participé en 1995 à l'émission à succès Osons sur TF1 en compagnie de Patrick Sébastien, émission parfois ponctuée de scandales.
Entre septembre 2009 et 2014, Olivier de Kersauson participe régulièrement à l'émission de Laurent Ruquier sur Europe 1, On va s'gêner. Il rejoint à la rentrée 2014 l'équipe des Pieds dans le plat, émission de Cyril Hanouna qui remplace On va s'gêner de Laurent Ruquier, lequel passe de Europe 1 à RTL en reprenant Les Grosses Têtes.
Il s'exprime parfois dans des interviews, et dans son livre sur sa « philosophie » de vie. Il dit préférer le calme de l'océan au son de la musique, et compare ses excursions maritimes à des « purifications ». Il retourne le plus fréquemment possible en Polynésie française où il a découvert le « monde romancé » qu’il recherchait.
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